Reaksi aromatik

A.        SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

(Fessenden dan fessenden,454-455:1982).

B.       Reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa aromatic .

1.         Substitusi aromatic.

Pada substitusi aromatik, 1 substituen pada cincin arena (biasanya hidrogen) akan digantikan dengan substituen lainnya. 2 tipe utama adalah substitusi aromatik elektrofilik (reagen aktifnya elektrofil) dan substitusi aromatik nukleofilik (reagennya nukleofil). Pada substitusi aromatik radikal-nukleofilik, reagen aktifnya berupa radikal. Salah satu contohnya adalah nitrasi dari asam salisilat:

 Salah satu contohnya adalah nitrasi dari asam salisilat

Nitrasi dari asam salisilat

 

2.      Reaksi penggandengan

Reaksi penggandengan, reaksi kopling, ataupun Penggandengan (kopling) oksidatif merupakan istilah dalam kimia organik yang merujuk pada sekelompok reaksi kimia organologam di mana dua radikal hidrokarbon digandengkan (kopling) dengan bantuan katalis yang mengandung logam.

Banyak reaksi penggandengan melibatkan senyawa turunan fenol. BINOL merupakan produk reaksi penggandengan 2-naftol menggunakan tembaga(II) klorida. 2,6-xilenol juga berdimerisasi menggunakan iodosobenzena diasetat.

Logam yang digunakan dalam reaksi kimia jenis ini adalah paladium, sering digunakan dalam bentuk tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0). Senyawa paladium sensitif terhadap udara dan merupakan senyawa yang sangat baik untuk menggandengkan senyawa halogen takjenuh menggunakan senyawa organologam seperti tributiltimah hidrida.

Manakala reaksi penggandengan melibatkan reagen-reagen yang sangat mudah terurai dengan keberadaan air atau oksigen, adalah tidak beralasan untuk berasumsi bahwa semua reaksi penggandengan perlu dilakukan dalam kondisi tanpa air. Adalah mungkin untuk melakukan reaksi penggandengan berbasis paladium dalam larutan akuatik dengan menggunakan fosfina tersulfonasi yang larut dalam air, yang dibuat dari reaksi trifenil fosfina dengan asam sulfat. Secara umum, oksigen yang terdapat pada udara lebih dapat mengganggu reaksi penggandengan, hal ini dikarenakan reaksi-reaksi ini terjadi via kompleks logam takjenuh yang tidak memiliki elektron valensi 18. Sebagai contoh pada reaksi penggandengan silang nikel dan paladium, kompleks valensi nol dengan dua ligan labil beraksi dengan ikatan halogen karbon, membentuk ikatan logam halogen dan logam karbon. Kompleks valensi nol dengan ligan labil atau bagian koordinasi yang kosong umumnya reaktif terhadap oksigen.  Pada reaksi penggandengan, logam akan mengkatalisasi penggandengan di antara 2 fragmen radikal formal. Hasil yang biasanya didapat dari reaksi penggandengan adalah pembentukan ikatan

Reaksi penggandengan

permasalahan

 Logam yang digunakan dalam reaksi kimia jenis ini adalah paladium.  Senyawa paladium sensitif terhadap udara dan merupakan senyawa yang sangat baik untuk menggandengkan senyawa halogen takjenuh.

pertanyaan

mengapa Senyawa paladium sensitif terhadap udara dan merupakan senyawa yang sangat baik untuk menggandengkan senyawa halogen takjenuh.